ลิเวอร์พูลผ่านเข้าสู่รอบแปดทีมสุดท้ายคาราบาว คัพ หลังดวลจุดโทษชนะเชลซี 6-5 จากการเสมอกันในเวลา 1-1 ที่แอนฟิลด์ เมื่อวันพุธที่ 28 ตุลาคม โดยโคดี้ กัคโป ยิงจุดโทษตีเสมอให้เจ้าบ้าน ก่อนตัดสินผู้ชนะกันอย่างระทึก
เกมนี้เป็นการกลับมาเยือนถิ่นเก่าของชาบี อลอนโซ่ กุนซือเชลซี และจอร์แดน เฮนเดอร์สัน อดีตกัปตันลิเวอร์พูล ขณะที่เจ้าบ้านปรับผู้เล่นหลายตำแหน่งจากเกมชนะไบรท์ตันเมื่อสุดสัปดาห์
ช่วงต้นเกมทั้งสองทีมต่อสู้กันเป็นหลักในแดนกลาง และยังสร้างโอกาสเข้าทำได้ไม่มาก กระทั่งนาทีที่ 38 เชลซีได้จุดโทษเมื่อไรอัน กราเฟนแบร์ก เข้าสกัดมอยเซส ไกเซโด้ ล้มในเขตโทษ ก่อนมอร์แกน โรเจอร์ส ยิงให้ทีมเยือนนำ 1-0
ลิเวอร์พูลตอบโต้ก่อนจบครึ่งแรก เมื่อเวสเลย์ โฟฟาน่า ใช้มือปัดบอลจากจังหวะเตะมุม ผู้ตัดสินชี้เป็นจุดโทษ และกัคโปสังหารเข้าไปในนาทีที่ 43 ให้สกอร์กลับมาเท่ากัน 1-1
ครึ่งหลังนาทีที่ 60 โรนัลด์ อเราโฮ่ เกือบโหม่งให้ลิเวอร์พูลขึ้นนำ แต่ไมค์ เพนเดอร์ส เซฟระยะใกล้ได้อย่างยอดเยี่ยม ก่อนเชลซีสวนกลับจนโรเจอร์สมีโอกาสยิง แต่โจ โกเมซ ตามบล็อกออกหลัง
หลังจากนั้นทั้งสองฝ่ายพยายามหาประตูชัยและมีจังหวะให้ลุ้น แต่ไม่มีใครทำเพิ่มได้ จบ 90 นาทีเสมอ 1-1 ต้องตัดสินด้วยการดวลจุดโทษ
ลิเวอร์พูลยิงพลาดสองคนคือคอสตาส ซิมิกาส และกราเฟนแบร์ก แต่เชลซีพลาดมากกว่าจากวาเลนติน บาร์โก, เอ็มมานูเอล เอเมก้า และโฟฟาน่า ทำให้เจ้าบ้านชนะการดวลจุดโทษ 6-5 คว้าตั๋วเข้ารอบแปดทีมสุดท้ายได้สำเร็จ
ลิเวอร์พูล (4-3-3): จอร์จี้ มามาร์ดาชวิลี่ โรนัลด์ อเราโฮ่, โจ โกเมซ, เฟอร์จิล ฟาน ไดค์, คอสตาส ซิมิกาส เทรย์ นีโยนี่ (อเล็กซิส แม็ค อัลลิสเตอร์ น.82), เจมส์ แม็คคอนเนลล์ (ฟลอเรียน เวียตซ์ น.58), ไรอัน กราเฟนแบร์ก ริโอ เอ็นกูโมฮา (อเล็กซานเดอร์ อิซัค น.82), โคดี้ กัคโป, ลูอิส คูมาส (บรัดลีย์ บาร์กโกล่า น.58)
เชลซี (3-4-2-1): ไมค์ เพนเดอร์ส เวสเลย์ โฟฟาน่า, จอช อาเชียมปง, มักซ็องซ์ ลาครัวซ์ มาโล กุสโต้, เปโดร เนโต้, มอยเซส ไกเซโด้, โรเมโอ ลาเวีย จอร์แดน เฮนเดอร์สัน, มอร์แกน โรเจอร์ส แดนนี่ เวลเบ็ค