เจอร์เก้น คล็อปป์ กลับไปเยือนแอนฟิลด์เป็นหนแรก นับจากก้าวลงจากตำแหน่งนายใหญ่ลิเวอร์พูล ด้วยการพาภรรยาไปดูคอนเสิร์ตของ เทย์เลอร์ สวิฟต์ ศิลปินระดับโลก ซึ่งเขาบอกเป็นครั้งแรกเลยที่มาแอนฟิลด์แล้วไม่ได้คุมทีมลงเล่น
มีการเปิดเผยไปตั้งแต่ช่วงเดือนพฤษภาคมที่ผ่านมาแล้วว่า อุลล่า ภรรยาของ เจอร์เก้น คล็อปป์ ได้ซื้อตั๋วชมคอนเสิร์ตให้กับทั้งคู่ หลังจาก เทย์เลอร์ สวิฟต์ จัดทัวร์คอนเสิร์ตทั่วโลก และหนึ่งในนั้นคือการแสดงที่ แอนฟิลด์
ทั้งนี้ ก่อนจะถึงคอนเสิร์ต เจอร์เก้น คล็อปป์ โพสต์คลิปลง อินสตาแกรม เครือข่ายสังคมออนไลน์ชื่อดังด้วย โดยบอกว่า "เอาล่ะ วันนี้ผมได้กลับมาที่ ลิเวอร์พูล แล้ว และตอนนี้ก็ถึงเวลาที่จะดู เทย์เลอร์! วันนี้ผมมีเรื่องที่ต้องทำ 3 เรื่อง ไม่สิ ที่จริงมี 2 เรื่อง อย่างแรกคือนัดตัดผมกับ อูมุต แล้วจากนั้นเราก็จะไปที่ แอนฟิลด์"
"นี่เป็นครั้งแรกที่ผมจะได้ไปยัง แอนฟิลด์ โดยที่ไม่ได้คุมทีมลงเล่น แต่จะอยู่บนอัฒจันทร์และดู เทย์เลอร์ สวิฟต์ แน่นอนว่าผมไม่ได้อยู่ในสภาพ Taylor made (เป็นการเล่นคำกับ Tailor-made ที่แปลได้ประมาณว่า มีความสามารถเหมาะกับสิ่งใดสิ่งหนึ่งอย่างสมบูรณ์แบบ) แต่ผมพร้อมสำหรับ เทย์เลอร์ แล้ว! ไปที่ แอนฟิลด์ กันเลย และขอให้มีค่ำคืนที่ดี หรือถ้าจะถึงขั้นเป็นค่ำคืนที่ยอดเยี่ยมไปเลยก็เจ๋งเหมือนกันนะ แล้วเจอกันที่นั่นนะครับ ลาก่อน!"
หลังจากนั้น เจอร์เก้น คล็อปป์ ก็ปรากฏตัวที่ แอนฟิลด์ พร้อมกับภรรยาของเขา โดยเขาสวมแว่นรูปหัวใจสีชมพูตามแบบของ เทย์เลอร์ สวิฟต์ ด้วย