แจ็ค โรบินสัน แบ็คซ้ายดาวรุ่ง หนึ่งในผลผลิตจากอะคาเดมี่ ซึ่งยังเป็นเจ้าของสถิติ นักเตะที่อายุน้อยที่สุดที่ลงสนามให้ทีม "หงส์แดง" ลิเวอร์พูลชุดใหญ่อีกด้วย

โรบินสันถูก ราฟา เบนิเตซ ส่งลงสนามในทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในเกมนัดสุด ท้ายของฤดูกาล 2009-10 ที่พบกับ ฮัลล์ ซิตี้ แทนที่ ไรอัน บาเบิล ด้วยวัย เพียงแค่ 16 ปี 250 วันเท่านั้น ทำลายเจ้าของสถิติเดิมอย่าง แม็กซ์ ธอมป์สัน ที่ลงสนาม นัดแรกในวัย 17 ปี 129 วัน ในปี 1974 ไปราบคาบ

ในฤดูกาลต่อมา รอย ฮอดจ์สัน บอสใหญ่คนใหม่ก็ยังให้โอกาสกับ โรบินสัน อย่างต่อเนื่อง ด้วยการเรียกตัวเขามาซ้อมกับทีมชุดใหญ่ แม้ว่าในเวลานั้นเจ้าตัว ยังมีชื่ออยู่ในทีมชุด 18 และเล่นในทีมสำรองเป็นครั้งคราวก็ตาม

โรบินสันก็มีโอกาสขยับเข้ามาใกล้กับทีมชุดใหญ่อีกครั้งในเดือนกันยายน 2010 ในเกมที่ลิเวอร์พูลพ่ายให้กับ นอร์ทแธมป์ตัน อย่างพลิกล็อกในศึกคาร์ลิ่ง คัพ รวมถึงในเกมยูโรป้า ลีก รอบแบ่งกลุ่มกับ สเตอัว บูคาเรสต์ แต่ทั้งสองเกมเขามา ในฐานะตัวสำรองที่ไม่ถูกเปลี่ยนไปใช้งานแต่อย่างใด

ในพรีเมียร์ลีกเอง โรบินสัน มีชื่อในฐานะตัวสำรองในเกมที่พบกับ แมนฯ ซิตี้ และในอีก 6 เดือนต่อมาเขาก็มีโอกาสได้ลงสนามเป็นนัดที่ 2 ของตัวเอง กับทีมหงส์แดง โดย เคนนี่ ดัลกลิช ส่งเขาลงสนามไปแทนที่ ฟาบิโอ ออเรลิโอ ที่ได้รับบาดเจ็บตั้งแต่นาทีที่ 22 ของเกมที่พบกับ อาร์เซน่อล

โดยในเกมนั้นเขาต้องเผชิญหน้ากับปีกความเร็วสูงอย่าง ธีโอ วัลค็อตต์ แต่ โรบินสัน ก็มีสมาธิกับเกม และ มุ่งมั่นสามารถจัดการ ประกบจนปีกรายนี้หายไป จากเกมได้อย่างน่าทึ่ง เกมนี้จบลงด้วยสกอร์ 1-1 และชื่อของ โรบินสัน ก็ได้รับ การยกย่องอย่างมาก ขนาดที่ทางบีบีซียกให้เขาติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ นั้นเลย

โรบินสัน มีโอกาสได้ลงสนามเป็นตัวจริงให้กับ ลิเวอร์พูล เป็นครั้งแรก ในเกม ถัดมากับ เบอร์มิงแฮม เมื่อ 23 เมษายน 2011 โดยได้อยู่ในสนาม 78 นาที ก่อนที่ทีมจะเอาชนะคู่แข่งไปขาดลอย 5-0

ด้วยผลงานและฝีเท้าที่พร้อมที่พัฒนาแบบก้าวกระโดดและอยู่ภายใต้การขัดเกลา ของ เคนนี่ ดัลกลิช ทำให้ โรบินสัน ถูกคาดหมายอย่างมากจากคนในวงการ ฟุตบอลอังกฤษ ถึงกับยกให้เขาเป็นหนึ่งในแข้งดาวรุ่ง แห่ง อนาคตของทีมชาติ อังกฤษกันเลยทีเดียว

โรบินสัน ติดทีมชาติอังกฤษไล่มาตั้งแต่ ยู 16, 17, 18 และ ล่าสุดเขาถูกเรียกตัว ไปรับใช้ทีมชาติอังกฤษ ยู 19 มาแล้ว 4 เกม