ลิเวอร์พูล คว้าตัว มิลาน โยวาโนวิช มาแบบไม่ต้องจ่ายเงินซักปอนด์เดียว เนื่องจากตัวดาวเตะทีมชาติเซอร์เบียนั้นหมดสัญญากับ สตองดาร์ด ลีแอช ต้นสังกัดเก่าพอดี

โดยแรกเริ่มนั้นคนที่เซ็นสัญญากับ โยวาโนวิช คือ ราฟา เบนิเตซ แต่เมื่อ เบนิเตซ อำลาถิ่นแอนฟิลด์ไปอยู่กับ อินเตอร์ มิลาน ทาง รอย ฮอดจ์สัน เองก็เห็นถึง ความสามารถของเจ้าตัว ก็ยังคงอ้าแขนต้อนรับให้เข้ามาสู่ทีม

โยวาโนวิชนั้นสามารถเล่นได้ทั้งปีกซ้าย และ กองหน้าตัวเป้า โดยเริ่มต้นเล่น ฟุตบอลอาชีพกับ วอยวอดิน่า ในบ้านเกิด

ก่อนจะโยกมาค้าแข้งอยู่ในยูเครนกับ ชัคตาร์ โดเน็ทซ์ แม้จะมีส่วนร่วมแค่ไม่กี่ เกม แต่เขาก็ได้สัมผัสแชมป์ยูเครเนี่ยน คัพ ร่วมกับ ชัคตาร์ ด้วย

ในฤดูกาลถัดมาชีพจรของ โยวาโนวิช ก็ลงเท้าอีกครั้ง เมื่อเจ้าตัวย้ายไปสวมเสื้อ ของ โลโคโมทีฟ มอสโคว์ ในดินแดนหลังม่านเหล็ก ที่นี่เขาอยู่กับทีม 2 ปี แต่มีโอกาสได้ลงสนามในลีกเพียงแค่ 3 นัดเท่านั้น แต่ยังไม่วายก็ยังได้เหรียญ แชมป์ลีกสูงสุดรัสเซียมาคล้องคอกับเขาด้วยในปีนั้น

ในปี 2006 โยวาโนวิช ย้ายมาอยู่กับ สตองดาร์ด ลีแอช ในเบลเยี่ยม และที่นี่ที่ ทำให้เขาแจ้งเกิดอย่างเต็มตัว ตลอดระยะเวลา 4 ปีที่ค้าแข้งกับ สตองดาร์ด โยวาโนวิช ทำประตูไป 69 ประตู จาก 146 เกม พร้อมกับคว้าแชมป์ร่วมกับ สตองดาร์ด ลีแอช มากมาย รวมถึงรางวัลนักฟุตบอลยอดเยี่ยมแห่งปีของลีก และ รางวัลรองเท้าทองคำด้วย

และจากผลงานที่ยอดเยี่ยมที่นี่ ทำให้โยวาโนวิช ได้รับการเรียกตัวติดทีมชาติ เซอร์เบียชุดใหญ่เป็นครั้งแรก

โยวาโนวิชนั้นเคยมาเยือนถิ่นแอนฟิลด์มาแล้ว ในสมัยที่สตองดาร์ด ลีแอช เจอกับ ลิเวอร์พูล ในศึกแชมเปี้ยนส์ ลีก รอบคัดเลือก โดยเขาลงสนามมาเป็น ตัวสำรองในช่วง 3 นาทีสุดท้ายของเกม แต่เกมนั้นทีมของเขาพ่ายไป 0-1 จากประตูของ เดิร์ก เค้าท์

ก่อนที่จะเดินทางมาร่วมทีมลิเวอร์พูล โยวาโนวิช มีชื่อติดทีมชาติเซอร์เบีย ไปลุยฟุตบอลโลกรอบสุดท้ายที่แอฟริกาใต้ ซึ่งเขาก็โชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยม ในเกมที่พลิกเอาชนะ ทีมชาติเยอรมัน ตัวเต็ง 1-0 และ เขาก็เป็นผู้ทำประตูชัย นั้นด้วย

และหลังจากคว้าแชมป์ลีกสูงสุดมาแล้วทั้งใน รัสเซีย และ เบลเยี่ยม เขาก็หวัง ที่จะทำแฮทริค คว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกร่วมกับลิเวอร์พูลให้ได้

โยวาโนวิช จะได้สวมเสื้อหมายเลข 14 ซึ่งเป็นเบอร์เดียวกับที่เขาใช้ประจำอยู่ใน ทีมชาติเซอร์เบียด้วย